Σπουδαίος δημοσιογράφος και εκδότης της εφημερίδας Εμπρός.
Ο Δημήτριος Καλαποθάκης γεννήθηκε το 1862 στην Αρεόπολη της Μάνης. Από τα νεανικά του χρόνια άρχισε να ασχολείται με τη δημοσιογραφία. Εγκαταλείποντας τις πανεπιστημιακές του σπουδές στην Αθήνα, όταν καταλήφθηκε η Θεσσαλία, μετέβη στο Βόλο, όπου αρχικά εξέδωσε το 1881 την εβδομαδιαία πολιτικοσατιρική εφημερίδα Σατανάς. Η εφημερίδα εκδιδόταν κάθε Κυριακή έως το 1885, οπότε διέκοψε την κυκλοφορία της. Παράλληλα με τον Σατανά εξέδιδε και άλλη μια πολιτικοσατιρική εφημερίδα, τα Άβδηρα, η οποία κυκλοφορούσε κάθε Τρίτη, άγνωστο μέχρι πότε.
Στις 26 Ιουνίου 1885, ο Καλαποθάκης εξέδωσε την εφημερίδα Σημαία, η οποία κυκλοφορούσε κάθε Τετάρτη και Σάββατο και ήταν αμιγώς πολιτική. Από το 1886 η έκδοσή της μεταφέρθηκε στην Αθήνα κι έγινε καθημερινή. Βασικός χρηματοδότης της υπήρξε ο τραπεζίτης και μετέπειτα πρωθυπουργός Στέφανος Σκουλούδης, ο οποίος υποστήριζε τον Χαρίλαο Τρικούπη, με το κόμμα του οποίου είχε εκλεγεί βουλευτής το 1881.
Η Σημαία διέκοψε την κυκλοφορία της το 1889, όταν ο Σκουλούδης διέκοψε τη χρηματοδότησή της εφημερίδας, εξαιτίας των άσχημων οικονομικών της. Ο Καλαποθάκης έγραψε τότε στον Σκουλούδη: «Η Σημαία αποθνήσκει». «Αφήσατέ τη να πεθάνει εν ειρήνη» απάντησε ο Σκουλούδης. Ο Καλαποθάκης συνέχισε: «Ευαρεστηθήτε τουλάχιστον να αποστείλητε τα έξοδα της ταφής». Και ο Σκουλούδης σε αυστηρό τόνο: «Επιθυμώ να παραμείνη άταφος». Αυτό ήταν το τέλος της «Σημαίας».
Ο Καλαποθάκης δεν το έβαλε κάτω και τον επόμενο χρόνο, εξέδωσε την εφημερίδα Σύνταγμα, που απηχούσε, όπως και η Σημαία, τις απόψεις του Χαρίλαου Τρικούπη. Αποτέλεσε την πιο βραχύβια έκδοσή του, καθώς κυκλοφόρησε για δύο μήνες, από τον Δεκέμβριο του 1890 έως τον Φεβρουάριο του 1891. Μετά την αποτυχία και της νέας του εκδοτικής προσπάθειας ανέλαβε ιδιαίτερος γραμματέας του Χαρίλαου Τρικούπη, του οποίου υπήρξε ένθερμος θαυμαστής και υποστηρικτής, ενώ παράλληλα αρθρογραφούσε στην εφημερίδα Ακρόπολις του πατέρα της ελληνικής δημοσιογραφίας Βλάση Γαβριηλίδη.
Μετά την ήττα του Τρικούπη και την αποχώρησή του από την πολιτική, ο Καλαποθάκης επανήλθε στον εκδοτικό στίβο και στις 10 Νοεμβρίου 1896 εξέδωσε την εφημερίδα Εμπρός, μία από τις σημαντικότερες της εποχής του, με μαχητική αρθρογραφία και προοδευτική κατεύθυνση. Ήταν η εφημερίδα που του χάρισε κύρος και κοινωνική καταξίωση. Το Εμπρός κατάφερε να καθιερωθεί αμέσως. Το 1897 η κυκλοφορία του κυμαινόταν μεταξύ 15.000 και 20.000 φύλλων, ενώ κατάφερε να βρίσκεται στις πρώτες θέσεις της αναγνωσιμότητας για την επόμενη εικοσιπενταετία.
Από την αρχή κιόλας πολέμησε με φλογερά άρθρα την πολιτική του πρωθυπουργού Θεόδωρου Δηλιγιάννη, ενώ θεωρούσε τα ανάκτορα υπαίτια για την κακοδαιμονία της χώρας. Μάλιστα, δεν δίστασε να ζητήσει την απομάκρυνση του διαδόχου Κωνσταντίνου από την αρχηγία του Στρατού, μετά την ταπεινωτική ήττα από την Τουρκία το 1897. Μεγάλος αντίπαλος του Εμπρός στον χώρο του τύπου ήταν η εφημερίδα Σκριπ του Ευάγγελου Κουσουλάκου, με τον οποίο τον χώριζε περισσότερο επαγγελματική και προσωπική αντιζηλία, παρά ιδεολογική αντιπαλότητα.
Το 1904, ο Καλαποθάκης υπήρξε ο ιθύνων νους της ίδρυσης του Μακεδονικού Κομιτάτου στην Αθήνα, προκειμένου ν’ ανακοπεί ο εκβουλγαρισμός της Μακεδονίας και να βοηθήσει με όπλα, χρήματα και εφόδια τους Έλληνες Μακεδονομάχους. Η έδρα της οργάνωσης στεγαζόταν στην οδό Σοφοκλέους 3, όπου και τα γραφεία του Εμπρός. Όπως ήταν φυσικό, η συστέγαση του Κομιτάτου και του Εμπρός εξασφάλιζε στην εφημερίδα ένα σημαντικό προβάδισμα έναντι των ανταγωνιστών της στις ειδήσεις που προέρχονταν από τη Μακεδονία.
Οι δημοσιεύσεις αυτές έδωσαν λαβή στους αντιπάλους του να του ασκήσουν έντονη κριτική, κατηγορώντας τον πως υπερβάλλει σκόπιμα, ώστε να πουλήσει περισσότερα φύλλα. Τον κατηγορούσαν, ακόμη, ότι στην προσπάθειά του αυτή αποκάλυπτε πληροφορίες για πρόσωπα και καταστάσεις του αγώνα, που έπρεπε να παραμείνουν κρυφές.
Το κλίμα βάρυνε για τον Καλαποθάκη, όταν το Εμπρός υπέπεσε σε δημοσιογραφική γκάφα, εκθέτοντας τον μητροπολίτη Καστοριάς Γερμανό Καραβαγγέλη απέναντι στις τουρκικές αρχές. Στις 12 Σεπτεμβρίου 1906 ανακοίνωσε τη δολοφονία του, πλέκοντάς του το εγκώμιο ως Μακεδονομάχου. Στην πραγματικότητα, αυτός που είχε δολοφονηθεί ήταν ο μητροπολίτης Κορυτσάς Φώτιος. Επίσης, εναντίον του είχαν εκτοξευθεί κατηγορίες από μακεδονομάχους για κακοδιαχείριση των οικονομικών του Μακεδονικού Κομιτάτου. Έτσι, το 1907 ο Δημήτριος Καλαποθάκης αναγκάστηκε να υποβάλει την παραίτησή του.
Τον ίδιο χρόνο, ο Καλαποθάκης παντρεύτηκε την Αικατερίνη Λιάμπεη, η οποία φαίνεται ότι τον επηρέασε στη φιλοβασιλική του στροφή. Η σύζυγός του είχε αποκτήσει πολιτική πείρα, έχοντας παντρευτεί σε μικρή ηλικία τον κατά πολύ μεγαλύτερό της Φίλιππο Βάρβογλη, υπουργό Δικαιοσύνης στην κυβέρνηση Δηλιγιάννη.
Το 1909 υποστήριξε τον Στρατιωτικό Σύνδεσμο και την Επανάσταση στου Γουδή, αλλά στάθηκε επιφυλακτικός απέναντι στον Ελευθέριο Βενιζέλο. Στον Εθνικό Διχασμό τάχθηκε με το μέρος του βασιλιά, αλλά μετά τις επιτυχίες του Βενιζέλου στον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο, υποστήριξε τον Κρητικό πολιτικό.
Μετά την έκρηξη της Οκτωβριανής Επανάστασης πήρε σαφή θέση κατά των μπολσεβίκων. Υποστήριζε πως ο σοσιαλισμός, προσπαθώντας να καταστήσει ελεύθερο τον άνθρωπο, καταλήγει να τον υποδουλώνει στον χειρότερο δυνάστη, το κράτος. Η οικονομική εξάρτηση από το κράτος, προσέθετε, συνεπαγόταν και την ηθική και την πνευματική του υποδούλωση. Επομένως, δεν υπήρχε λόγος να προσπαθήσει κανείς να υλοποιήσει τις επιταγές του σοσιαλισμού, καθώς αυτές περιόριζαν τελικά την ελευθερία του ατόμου.
Ο Δημήτριος Καλαποθάκης έδωσε ιδιαίτερη έμφαση στο χρονογράφημα, το οποίο πρώτος αυτός καθιέρωσε ως οργανικό στοιχείο του Εμπρός, όπως και στις πολιτιστικές σελίδες της εφημερίδας, με συνεργάτες σπουδαία ονόματα της λογοτεχνίας, όπως ο Ιωάννης Κονδυλάκης, ο Εμμανουήλ Ροΐδης, ο Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης και ο Γρηγόριος Ξενόπουλος.
Ο Καλαποθάκης διακρίθηκε και ως θεατρικός συγγραφέας, γράφοντας έργα εμπνευσμένα από την ελληνική ιστορία, πολλά από τα οποία ανεβάστηκαν με επιτυχία στη σκηνή. Έγραψε τα δράματα: Η Άλωσις της Κωνσταντινουπόλεως, Φωκάς ο Βουλγαροκτόνος, Σαπφώ (που ανεβάστηκε από το Εθνικό Θέατρο), Λειλά και Ρήγας Φεραίος, τα κωμειδύλλια Πράσινο Φουστάνι, Προικοθήρας, Ο Ανανίας εις δεύτερον γάμον κ.ά. Έγραψε, επίσης, το μυθιστόρημα Η εκστρατεία μας εις την Σελήνην και μικρά πεζά στο Εθνικό Ημερολόγιο Σκόκου, όπως το Αι γυναίκες και το επί προθεσμία συνοικέσιον, Μία κηδεία, Το κουνούπι, Ιστορία μιάς ρινός, στο οποίο σατιρίζει τον Δηλιγιάννη.
Ο Δημήτριος Καλαποθάκης πέθανε στη Γερμανία στις 27 Μαΐου 1921, κατά τη διάρκεια εγχείρησης. Ο θάνατός του ανακοινώθηκε από το Εμπρός στις 3 Ιουνίου και η κηδεία του έγινε στην Αθήνα στις 25 Ιουνίου. Την έκδοση του Εμπρός συνέχισε η χήρα του Αικατερίνη Καλαποθάκη και από το 1928 ο Πέτρος Γιάνναρος της Εσπερινής. Η εφημερίδα ανέστειλε την έκδοσή της λίγο πριν από την κήρυξη του Β' Παγκοσμίου Πολέμου και επανεκδόθηκε το 1945 από τον Αλκιβιάδη Καλαποθάκη (γιο του Δημητρίου Καλαποθάκη) ως ημερήσια εφημερίδα και από το 1953 ως εβδομαδιαία. Το 1959 ο τίτλος του Εμπρός αγοράστηκε από τον εκδότη του Εθνικού Κήρυκα Αθανάσιο Παράσχο, ενώ αργότερα πέρασε στα χέρια της οικογένειας Βαρδινογιάννη.